Proprietà fisiche e chimiche della composizione molecolare della cellulosa. Cellulosa moderna: che cos'è? Dove si trova la sostanza?

Cellulosa: che cos'è? Questa domanda preoccupa tutti coloro che sono coinvolti nella chimica organica. Proviamo a scoprire le principali caratteristiche di questo composto e ad identificarlo caratteristiche distintive, ambiti di applicazione pratica.

Caratteristiche strutturali

La cellulosa chimica ha la formula (C 6 H 10 O 5) p. È un polisaccaride che include residui di β-glucosio. La cellulosa è caratterizzata da una struttura lineare. Ogni residuo della sua molecola comprende tre gruppi OH, quindi questo composto è caratterizzato dalle proprietà degli alcoli polivalenti. La presenza di un gruppo aldeidico anulare nella molecola conferisce alla cellulosa proprietà riparative (riducenti). È questo composto organico il polimero naturale più importante, il componente principale del tessuto vegetale.

IN grandi quantità si trova nel lino, nel cotone e in altre piante fibrose, che sono la principale fonte di fibra di cellulosa.

La cellulosa tecnica è isolata dalle piante legnose.

Chimica del legno

La produzione della cellulosa è trattata in questa sezione separata della chimica. È qui che dovremmo considerare le caratteristiche della composizione dell'albero, la sua chimica e Proprietà fisiche, metodi di analisi e isolamento delle sostanze, l'essenza chimica dei processi di lavorazione del legno e dei suoi singoli componenti.

La cellulosa del legno è polidispersa, contenente macromolecole di varia lunghezza. Per determinare il grado di polidispersità, viene utilizzato il metodo del frazionamento. Il campione viene diviso in frazioni separate, quindi vengono studiate le loro caratteristiche.

Proprietà chimiche

Quando si discute di cosa sia la cellulosa, è necessario condurre un'analisi dettagliata proprietà chimiche di questo composto organico.

La cellulosa tecnica può essere utilizzata nella produzione di cartone e carta, poiché può essere lavorata chimicamente senza problemi.

Qualsiasi catena tecnologica legata alla lavorazione della cellulosa naturale è finalizzata a preservarne le preziose proprietà. La moderna lavorazione della cellulosa consente di eseguire il processo di dissoluzione di questa sostanza e di produrre sostanze chimiche completamente nuove dalla cellulosa.

Quali proprietà ha la cellulosa? Qual è il processo di distruzione? Queste domande sono incluse nel corso scolastico di chimica organica.

Tra le proprietà chimiche caratteristiche della cellulosa ricordiamo:

• distruzione;
• Cucitura;
• Reazioni che coinvolgono gruppi funzionali.

Durante la distruzione si osserva una rottura della catena della macromolecola dei legami glicosidici, accompagnata da una diminuzione del grado di polimerizzazione. In alcuni casi è possibile la rottura completa della molecola.

Opzioni per la distruzione della cellulosa

Scopriamo quali sono i principali tipi di distruzione della cellulosa, qual è la rottura delle macromolecole.

Attualmente si distinguono diversi tipi di distruzione nella produzione chimica.

Nella versione meccanica c'è un divario Connessioni CC in cicli, così come la distruzione dei legami glicosidici. Un processo simile si verifica durante la macinazione meccanica di una sostanza, ad esempio durante la macinazione per la produzione della carta.

La distruzione termica avviene sotto l'influenza dell'energia termica. È su questo processo che si basa la pirolisi tecnologica del legno.

La distruzione fotochimica comporta la distruzione di macromolecole sotto l'influenza della radiazione ultravioletta.

Per il tipo di radiazione di distruzione di un polimero naturale, si presuppone la presenza di radiazioni a raggi X. Questo tipo di distruzione viene utilizzato in dispositivi speciali.

Se esposto all'ossigeno atmosferico, è possibile la distruzione ossidativa della cellulosa. Il processo è caratterizzato dalla simultanea ossidazione dei gruppi alcolici e aldeidici presenti in un dato composto.

Anche sotto l'influenza dell'acqua sulla cellulosa soluzione acquosa acidi e alcali, avviene il processo di idrolisi della cellulosa. La reazione viene eseguita intenzionalmente nei casi in cui è necessario condurre un'analisi qualitativa della struttura di una sostanza, ma quando si cucina questa sostanza non è auspicabile.

I microrganismi, come i funghi, possono degradare biologicamente la cellulosa. Per ottenere un prodotto di qualità è importante prevenirne la distruzione biologica durante la produzione di carta e tessuti di cotone.

A causa della presenza di due gruppi funzionali nelle molecole, la cellulosa presenta proprietà caratteristiche degli alcoli polivalenti e delle aldeidi.

Reazioni di reticolazione

Tali processi implicano la possibilità di ottenere macromolecole con proprietà fisiche e chimiche specificate.

Sono ampiamente utilizzati nella produzione industriale della cellulosa e le conferiscono nuove caratteristiche prestazionali.

Preparazione della cellulosa alcalina

Cos'è questa cellulosa? Le recensioni indicano che questa tecnologia è considerata la più antica e diffusa al mondo. Al giorno d'oggi, il polimero ottenuto nella produzione di fibre e film di viscosa e nella creazione di eteri di cellulosa vengono raffinati in modo simile.

Studi di laboratorio hanno riscontrato che dopo tale trattamento la lucentezza del tessuto aumenta e la sua resistenza meccanica aumenta. La cellulosa alcalina è un'eccellente materia prima per la produzione di fibre.

Esistono tre tipi di tali prodotti: fisico-chimico, strutturale, chimico. Tutti sono richiesti nella moderna produzione chimica e vengono utilizzati nella produzione di carta e cartone. Abbiamo scoperto quale struttura ha la cellulosa e qual è il processo della sua produzione.

Proprietà chimiche della cellulosa.

1. Dalla vita di tutti i giorni è noto che la cellulosa brucia bene.

2. Quando il legno viene riscaldato senza accesso all'aria, si verifica la decomposizione termica della cellulosa. Questo produce composti organici volatili, acqua e carbone.

3. Tra i prodotti organici della decomposizione del legno figurano l'alcol metilico, l'acido acetico e l'acetone.

4. Le macromolecole della cellulosa sono costituite da unità simili a quelle che formano l'amido; subisce l'idrolisi e il prodotto della sua idrolisi, come l'amido, sarà il glucosio.

5. Se si macinano pezzi di carta da filtro (cellulosa) imbevuti di acido solforico concentrato in un mortaio di porcellana e si diluisce l'impasto risultante con acqua, si neutralizza anche l'acido con alcali e, come nel caso dell'amido, si testa la reazione della soluzione con idrossido di rame (II), sarà visibile l'aspetto dell'ossido di rame (I). Cioè, nell'esperimento si è verificata l'idrolisi della cellulosa. Il processo di idrolisi, come quello dell'amido, avviene per fasi fino alla formazione del glucosio.

6. In totale, l'idrolisi della cellulosa può essere espressa con la stessa equazione dell'idrolisi dell'amido: (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6.

7. Le unità strutturali della cellulosa (C 6 H 10 O 5) n contengono gruppi idrossilici.

8. A causa di questi gruppi, la cellulosa può produrre eteri ed esteri.

9. I nitrati di cellulosa sono di grande importanza.

Caratteristiche degli eteri di nitrato di cellulosa.

1. Si ottengono trattando la cellulosa con acido nitrico in presenza di acido solforico.

2. A seconda della concentrazione di acido nitrico e di altre condizioni, uno, due o tutti e tre i gruppi idrossilici di ciascuna unità della molecola di cellulosa entrano nella reazione di esterificazione, ad esempio: n + 3nHNO 3 → n + 3n H 2 O.

Una proprietà comune dei nitrati di cellulosa è la loro estrema infiammabilità.

Il trinitrato di cellulosa, chiamato pirossilina, è una sostanza altamente esplosiva. Viene utilizzato per produrre polvere senza fumo.

Molto importanti sono anche gli esteri dell’acetato di cellulosa – diacetato e triacetato di cellulosa. Diacetato e triacetato di cellulosa aspetto simile alla cellulosa.

Applicazione della cellulosa.

1. Grazie alla sua resistenza meccanica, il legno viene utilizzato nelle costruzioni.

2. Da esso vengono ricavati vari tipi di prodotti di falegnameria.

3. Sotto forma di materiali fibrosi (cotone, lino) viene utilizzato per la fabbricazione di fili, tessuti, corde.

4. La cellulosa isolata dal legno (liberata dalle sostanze che lo accompagnano) viene utilizzata per produrre la carta.

70. Ottenere fibra di acetato

Caratteristiche caratteristiche della fibra di acetato.

1. Sin dai tempi antichi, le persone hanno ampiamente utilizzato materiali fibrosi naturali per realizzare indumenti e vari prodotti per la casa.

2. Alcuni di questi materiali sono di origine vegetale e sono costituiti da cellulosa, ad esempio lino, cotone, altri sono di origine animale e sono costituiti da proteine: lana, seta.

3. Con l'aumento dei bisogni della popolazione e dello sviluppo della tecnologia per i tessuti, iniziò a verificarsi una carenza di materiali fibrosi. C'era la necessità di ottenere fibre artificialmente.

Poiché sono caratterizzati da una disposizione ordinata di macromolecole a catena orientate lungo l'asse della fibra, è nata l'idea di trasformare un polimero naturale di struttura disordinata attraverso l'uno o l'altro trattamento in un materiale con una disposizione ordinata di molecole.

4. Il polimero naturale di partenza per la produzione di fibre artificiali è la cellulosa estratta dal legno o la lanugine di cotone che rimane sui semi di cotone dopo che le fibre sono state rimosse da esso.

5. Per poter posizionare le molecole polimeriche lineari lungo l'asse della fibra in formazione, è necessario separarle le une dalle altre e renderle mobili e capaci di movimento.

Ciò può essere ottenuto sciogliendo il polimero o sciogliendolo.

È impossibile sciogliere la cellulosa: una volta riscaldata viene distrutta.

6. La cellulosa deve essere trattata con anidride acetica in presenza di acido solforico (l'anidride acetica è un agente esterificante più forte dell'acido acetico).

7. Il prodotto di esterificazione - triacetato di cellulosa - viene sciolto in una miscela di diclorometano CH 2 Cl 2 e alcool etilico.

8. Si forma una soluzione viscosa in cui le molecole del polimero possono già muoversi e assumere l'uno o l'altro ordine desiderato.

9. Per ottenere fibre, la soluzione polimerica viene forzata attraverso matrici: cappucci metallici con numerosi fori.

Sottili getti di soluzione vengono abbassati in un pozzo verticale alto circa 3 m, attraverso il quale passa l'aria riscaldata.

10. Sotto l'influenza del calore, il solvente evapora e il triacetato di cellulosa forma fibre lunghe e sottili, che vengono quindi attorcigliate in fili e sottoposte a ulteriore lavorazione.

11. Quando passano attraverso i fori della filiera, le macromolecole, come i tronchi quando si fa una zattera lungo un fiume stretto, iniziano ad allinearsi lungo il flusso della soluzione.

12. Nel processo di ulteriore elaborazione, la disposizione delle macromolecole in esse contenute diventa ancora più ordinata.

Ciò porta ad una maggiore resistenza delle fibre e dei fili che formano.

Struttura.

La formula molecolare della cellulosa è (-C 6 H 10 O 5 -) n, come quella dell'amido. Anche la cellulosa è un polimero naturale. La sua macromolecola è costituita da molti residui di molecole di glucosio. Potrebbe sorgere la domanda: perché le sostanze di amido e cellulosa sono la stessa cosa formula molecolare– hanno proprietà diverse?

Considerando i polimeri sintetici, abbiamo già scoperto che le loro proprietà dipendono dal numero di unità elementari e dalla loro struttura. La stessa situazione vale per i polimeri naturali. Risulta che il grado di polimerizzazione della cellulosa è molto maggiore di quello dell'amido. Inoltre, confrontando le strutture di questi polimeri naturali, è stato stabilito che le macromolecole di cellulosa, a differenza dell'amido, sono costituite da residui della molecola b-glucosio e hanno solo una struttura lineare. Le macromolecole di cellulosa si trovano in una direzione e formano fibre (lino, cotone, canapa).

Ogni residuo di una molecola di glucosio contiene tre gruppi ossidrile.

Proprietà fisiche .

La cellulosa è una sostanza fibrosa. Non si scioglie e non passa allo stato di vapore: se riscaldata a circa 350 o C, la cellulosa si decompone - carbonizza. La cellulosa è insolubile in acqua o nella maggior parte degli altri solventi inorganici e organici.

L'incapacità della cellulosa di dissolversi in acqua è una proprietà inaspettata per una sostanza contenente tre gruppi idrossilici per ogni sei atomi di carbonio. È noto che i composti poliossidrilici sono facilmente solubili in acqua. L'insolubilità della cellulosa è spiegata dal fatto che le sue fibre sono come "fasci" di molecole filiformi parallele collegate da numerosi legami idrogeno, che si formano a seguito dell'interazione dei gruppi idrossilici. All'interno di un simile “fascio” il solvente non può penetrare e quindi le molecole non si separano l'una dall'altra.

Il solvente per la cellulosa è il reagente di Schweitzer, una soluzione di idrossido di rame (II) con ammoniaca, con la quale interagisce contemporaneamente. Acidi concentrati (solforico, fosforico) e soluzione concentrata Il cloruro di zinco dissolve anche la cellulosa, ma avviene la sua parziale decomposizione (idrolisi), accompagnata da una diminuzione del peso molecolare.

Proprietà chimiche .

Le proprietà chimiche della cellulosa sono determinate principalmente dalla presenza di gruppi ossidrile. Agendo con il sodio metallico è possibile ottenere l'alcossido di cellulosa n. Sotto l'influenza di soluzioni acquose concentrate di alcali, avviene la cosiddetta mercerizzazione: la formazione parziale di alcolati di cellulosa, che porta al rigonfiamento della fibra e aumenta la sua suscettibilità ai coloranti. Come risultato dell'ossidazione, nella macromolecola di cellulosa compaiono un certo numero di gruppi carbonilici e carbossilici. Sotto l'influenza di forti agenti ossidanti, la macromolecola si disintegra. I gruppi idrossilici della cellulosa sono capaci di alchilazione e acilazione, dando eteri ed esteri.

Una delle proprietà più caratteristiche della cellulosa è la sua capacità di subire idrolisi in presenza di acidi per formare glucosio. Similmente all’amido, l’idrolisi della cellulosa avviene per fasi. In sintesi, questo processo può essere rappresentato come segue:

(C6H10O5) n+nH2O H2SO4_ nC6H12O6

Poiché le molecole di cellulosa contengono gruppi idrossilici, sono caratterizzate da reazioni di esterificazione. Di queste, di importanza pratica sono le reazioni della cellulosa con acido nitrico e anidride acetica.

Quando la cellulosa reagisce con l'acido nitrico in presenza di acido solforico concentrato, a seconda delle condizioni, si formano dinitrocellulosa e trinitrocellulosa, che sono esteri:

Quando la cellulosa reagisce con l'anidride acetica (in presenza di acido acetico e solforico), si ottiene triacetilcellulosa o diacetilcellulosa:

La polpa brucia. Questo produce monossido di carbonio (IV) e acqua.

Quando la legna viene riscaldata senza accesso all'aria, la cellulosa e altre sostanze si decompongono. Questo produce carbone, metano, alcol metilico, acido acetico, acetone e altri prodotti.

Ricevuta.

Un esempio di cellulosa quasi pura è il cotone idrofilo ottenuto dal cotone sgranato. La maggior parte della cellulosa viene isolata dal legno, nel quale è contenuta insieme ad altre sostanze. Il metodo più comune per produrre cellulosa nel nostro paese è il cosiddetto metodo al solfito. Secondo questo metodo, il legno frantumato in presenza di una soluzione di idrosolfito di calcio Ca(HSO 3) 2 o idrosolfito di sodio NaHSO 3 viene riscaldato in autoclavi ad una pressione di 0,5–0,6 MPa e una temperatura di 150 o C. In questo caso , tutte le altre sostanze vengono distrutte e la cellulosa viene rilasciata in una forma relativamente pura. Viene lavato con acqua, asciugato e avviato a ulteriori lavorazioni, principalmente per la produzione di carta.

Applicazione.

La cellulosa è stata utilizzata dall'uomo fin dai tempi più antichi. Inizialmente, il legno veniva utilizzato come combustibile e materiale da costruzione; poi cotone, lino e altre fibre iniziarono ad essere utilizzate come materie prime tessili. I primi metodi industriali di lavorazione chimica del legno sorsero in connessione con lo sviluppo dell'industria della carta.

La carta è un sottile strato di fibre, compresso e incollato per creare resistenza meccanica, una superficie liscia e per impedire la fuoriuscita dell'inchiostro. Inizialmente per produrre la carta si utilizzavano materiali vegetali, dai quali era possibile ricavare per via puramente meccanica le fibre necessarie, si utilizzavano anche gambi di riso (la cosiddetta carta di riso), cotone e tessuti logori. Tuttavia, con lo sviluppo della stampa di libri, le fonti di materie prime elencate divennero insufficienti a soddisfare la crescente domanda di carta. Soprattutto viene consumata molta carta per la stampa di giornali e la questione della qualità (bianco, resistenza, durata) per la carta da giornale non ha importanza. Sapendo che il legno è costituito per circa il 50% da fibre, iniziarono ad aggiungere legno macinato alla pasta di carta. Tale carta è fragile e ingiallisce rapidamente (soprattutto alla luce).

Per migliorare la qualità degli additivi del legno nella pasta di carta, vari modi lavorazione chimica del legno, che consente di ottenere da esso cellulosa più o meno pura, priva di sostanze di accompagnamento: lignina, resine e altre. Sono stati proposti diversi metodi per l'isolamento della cellulosa, tra cui considereremo il metodo al solfito.

Secondo il metodo al solfito, il legno frantumato viene “cotto” sotto pressione con idrosolfito di calcio. In questo caso le sostanze di accompagnamento si dissolvono e la cellulosa liberata dalle impurità viene separata mediante filtrazione. I liquori al solfito risultanti sono scarti nella produzione di carta. Tuttavia, poiché contengono, insieme ad altre sostanze, monosaccaridi capaci di fermentare, vengono utilizzati come materia prima per la produzione di alcol etilico (il cosiddetto alcol idrolitico).

La cellulosa viene utilizzata non solo come materia prima nella produzione della carta, ma anche per ulteriori lavorazioni chimiche. Gli eteri e gli esteri della cellulosa sono della massima importanza. Pertanto, quando la cellulosa viene trattata con una miscela di acido nitrico e solforico, si ottengono nitrati di cellulosa. Sono tutti infiammabili ed esplosivi. Il numero massimo di residui di acido nitrico che possono essere introdotti nella cellulosa è tre per ogni unità di glucosio:

N HNO3_ N

Il prodotto della completa esterificazione - trinitrato di cellulosa (trinitrocellulosa) - deve contenere il 14,1% di azoto secondo la formula. In pratica si ottiene un prodotto con un contenuto di azoto leggermente inferiore (12,5/13,5%), noto nell'arte come piroxelina. Se trattata con etere, la pirossilina gelatinizza; dopo l'evaporazione del solvente rimane una massa compatta. I pezzi finemente tritati di questa massa sono polvere senza fumo.

I prodotti di nitrazione contenenti circa il 10% di azoto corrispondono nella composizione al dinitrato di cellulosa: nella tecnologia tale prodotto è noto come collossilina. Quando esposto a una miscela di alcol ed etere, si forma una soluzione viscosa, il cosiddetto collodio, utilizzato in medicina. Se aggiungi canfora a tale soluzione (0,4 parti di canfora per 1 parte di collossilina) ed fai evaporare il solvente, rimarrai con una pellicola flessibile trasparente: celluloide. Storicamente, questo è il primo tipo di plastica conosciuto. Fin dal secolo scorso la celluloide ha trovato largo impiego come materiale termoplastico conveniente per la produzione di numerosi prodotti (giocattoli, merceria, ecc.). Particolarmente importante è l'utilizzo della celluloide nella produzione di pellicole e vernici alla nitro. Un grave svantaggio di questo materiale è la sua infiammabilità, per questo motivo la celluloide viene oggi sempre più sostituita da altri materiali, in particolare dall'acetato di cellulosa.

La cellulosa (fibra) è un polisaccaride vegetale, ovvero la sostanza organica più comune sulla Terra.

1. Proprietà fisiche

Questa sostanza è bianca, insapore e inodore, insolubile in acqua e ha una struttura fibrosa. Si dissolve in una soluzione di ammoniaca di idrossido di rame (II) - reagente di Schweitzer.

Esperimento video “Dissoluzione della cellulosa in una soluzione di ammoniaca di idrossido di rame (II)”

2. Essere nella natura

Questo biopolimero ha una grande resistenza meccanica e funge da materiale di supporto per le piante, formando la parete delle cellule vegetali. La cellulosa si trova in grandi quantità nei tessuti del legno (40-55%), nelle fibre di lino (60-85%) e nel cotone (95-98%). Il componente principale della membrana delle cellule vegetali. Si forma nelle piante durante il processo di fotosintesi.

Il legno è composto per il 50% da cellulosa, mentre il cotone, il lino e la canapa sono cellulosa quasi pura.

La chitina (un analogo della cellulosa) è il componente principale dell'esoscheletro di artropodi e altri invertebrati, nonché delle pareti cellulari di funghi e batteri.

3. Struttura

È costituito da residui di β-glucosio

4. Ricevuta

Ottenuto dal legno

5. Applicazione

La cellulosa viene utilizzata nella produzione di carta, fibre artificiali, pellicole, plastica, pitture e vernici, polvere senza fumo, esplosivi, combustibile solido per missili, per la produzione di alcol idrolitico, ecc.

· Produzione di acetato di seta - fibra artificiale, plexiglass, film non infiammabile da acetato di cellulosa.

· Preparazione della polvere da sparo senza fumo da triacetilcellulosa (pirossilina).

· Produzione di collodio (pellicola spessa per medicinali) e celluloide (produzione di pellicole, giocattoli) da diacetile di cellulosa.

· Produzione di fili, corde, carta.

· Produzione di glucosio, alcol etilico (per la produzione della gomma)

I derivati ​​​​della cellulosa più importanti includono:
- metilcellulosa(metileteri di cellulosa) della formula generale

N( X= 1, 2 o 3);

- acetato di cellulosa(triacetato di cellulosa) – estere della cellulosa e dell'acido acetico

- nitrocellulosa(nitrati di cellulosa) – nitrati di cellulosa:

N( X= 1, 2 o 3).

6. Proprietà chimiche

Idrolisi

(C6H10O5) n+nH2O t,H2SO4→nC6H12O6

glucosio

L'idrolisi procede per fasi:

(C 6 H 10 O 5) n → (C 6 H 10 O 5) m → xC 12 H 22 O 11 → n C 6 H 12 O 6 ( Nota, M